Anna und ihre Mutter Pearl lebten bereits vor der offiziellen Stadtgründung in Mystic Falls. Sie half ihrer Mutter, die eine angesehene Geschäftsfrau war und eine eigene Apotheke besaß. 1864 nach dem ersten Treffen des Gründerrates wurde die Jagd auf Vampire eröffnet und Pearl wollte mit ihrer Tochter die Stadt verlassen.

Pearl wurde vom Rat gefangengenommen und zusammen mit 25 anderen Vampiren in eine Kirche gesperrt. Emily Bennett, die Anna vor diesem Schicksal bewahrt hatte erzählte ihr, dass sie ihre Mutter wieder sehen wird. Danach fand Anna heraus, dass ihre Mutter in der Gruft unter der Kirche begraben war. Sie verbrachte fast 145 Jahre damit einen Weg zu finden Pearl zu befreien. Anna begegnete Jeremy Gilbert in einer Bibliothek, wo sie sich als unauffällige Streberin ausgab und ihm bei seinem Geschichtsaufsatz half. Jeremy war genauso Teil ihres Plans wie Logan Fell und Ben McKittrick, die sie zuvor in Vampire verwandelt hatte. Sie freundete sich mit Jeremy an, um an das Tagebuch seines Vorfahren Jonathan Gilbert zu gelangen, sowie seine Schwester Elena als Druckmittel gegen Bonnie zu verwenden, um die verfluchte Gruft zu öffnen. Durch die Zeit, die beide miteinander verbrachten entwickelte Anna echte Gefühle für Jeremy. Annas Plan ging auf und mit Damons Hilfe und Jeremy als Geisel gelang es ihr die Gruft zu öffnen und ihre Mutter zu befreien.
Aus Anna und Jeremy wurdejedoch kein Paar, denn bevor es soweit kommen konnte, wurde ihre Mutter von Jeremys Onkel verraten und vermutlich getötet. Dies konnte Anna nicht verkraften und verließ die Stadt und somit auch Jeremy.
Erst nachdem sie eine Weile auf sich allein gestellt durchs Land gezogen war, wurde ihr klar, dass ihre Gefühle für Jeremy stärker waren und sie nirgendwo finden würde, was sie in Mystic Falls gefunden hatte.
Deshalb kehrte sie zurück, musste jedoch zu ihrer Enttäuschung herausfinden, dass Jeremy inzwischen eine andere liebte.